Gedramatiseerde versie van de ware geschiedenis van Teena Brandon, een jong meisje dat zich voordeed als jongen. Hilary Swank speelt Teena Brandon als een ontroerend overmoedige tiener, die overtuigend voor een puberende jongen kan doorgaan. Chloë Sevigny heeft een mooie bijrol als 'zijn' naar liefde hunkerend vriendinnetje dat niet teveel wenst na te denken...

Beide jonge actrices werden genomineerd voor een Oscar en Hilary Swank mocht het beeldje daadwerkelijk ophalen.